フリーランスから会社員に戻る転職を成功させる3ステップ【2026年版・出戻り体験記】
フリーランス3年後に会社員へ出戻り転職。月収ダウンも後悔しない理由と、履歴書の書き方・エージェント選び・面接突破法を3ステップで解説。
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フリーランスから会社員に戻る転職を成功させる3ステップ【2026年版・出戻り体験記】
「フリーランス、もう限界かも」
そう思いながら確定申告を終えた2月の深夜、私はぼんやりとXのタイムラインを眺めていました。流れてきた求人ツイートを見て、「あ、私、会社員に戻りたいのかもしれない」と初めて気づいたんです。
こんにちは、たまきです。35歳、元不動産営業→事務職→Webマーケ、そして一時期フリーランスを経験した転職2回+フリーランス出戻り組です。
フリーランスから会社員に戻る「出戻り転職」って、なんとなく「失敗した人がやること」みたいなイメージありませんか？正直、私もそう思ってた。でも今はそう思っていない。出戻り転職を成功させた人の多くが、「あれは失敗じゃなかった」と言うんですよね。
この記事では、フリーランスから会社員への転職を3ステップで成功させる方法を、私の体験をもとにまとめました。
目次
- なぜ今「出戻り転職」が増えているのか
- Step 1 — 転職動機を整理する
- Step 2 — 職務経歴書でフリーランス期間を武器に変える
- Step 3 — エージェント選びと面接突破法
- 実際に出戻って「後悔したこと」と「よかったこと」
- こんな人は会社員に戻ることをおすすめしない
- よくある質問
なぜ今「出戻り転職」が増えているのか（2026年の背景） {#background}
2026年現在、フリーランスから会社員に戻る人は確実に増えています。これ、意外と誰も教えてくれないんですけど、背景にはいくつかの構造的な変化があります。
インボイス制度の影響が本格化している
2023年10月にスタートしたインボイス制度。2026年時点で「影響が落ち着いた」という声もありますが、中小のクライアントとの取引で消費税の負担感を実感しているフリーランスは多い。特に月収が不安定な人には地味に効いてくる制度です。
「フリーランス保護新法」への期待と現実
2024年施行のフリーランス保護新法で法整備は進んだものの、「取引先との力関係」はそう簡単には変わらない。「いつでも切られる」という不安を抱えながら働いている人の数は、依然として多いんですよね。
会社員のリモートワーク環境が整ってきた
これが一番大きいかもしれない。かつてフリーランスになる理由の筆頭だった「どこでも働ける自由」が、会社員でも実現しやすくなった。「じゃあ安定している方がいいな」と考え直す人が増えるのは自然なことです。
あの頃の私は「フリーランスじゃないと自由になれない」と思ってたんですけど、今や月3日出社・週4リモートの会社員がざらにいる時代。選択肢の前提が変わった、ということです。
Step 1 — 転職動機を整理する（「逃げなのか？」という自問の答え） {#step1}
出戻り転職を考え始めたとき、一番最初にぶつかる壁が「これって逃げなんじゃないか」という自問です。
私もそうでした。フリーランスになったとき、「もう会社員には戻らない」と宣言した手前、戻ることへの恥ずかしさがあった。（ここ書くのに30分悩んだ）
でも、これ、はっきり言います。「逃げ」か「前進」かは、転職動機の中身で決まります。
「逃げの転職」と「前進の転職」の違い
| 逃げの転職 | 前進の転職 |
|---|---|
| 「収入が不安定で怖いから」だけ | 「チームで大きな仕事をしたい」という欲求がある |
| フリーランスで何をやり遂げたか言えない | フリーランス期間で得たものを具体的に語れる |
| どこでもいいから正社員になりたい | 入りたい会社・職種のイメージがある |
「収入の安定が欲しい」という動機は、全然ネガティブじゃない。ただそれだけじゃなく、「だから会社員という形で何をしたいのか」まで言語化できていると、面接でも自分でも納得感が違います。
自問のための3つの質問
- フリーランス期間で、何を得ましたか？ — クライアントワークの経験、自走する力、業界の知識…何でもいい。「何も得られなかった」はほぼないはずです。
- 会社員に戻って、何をしたいですか？ — 「チームで働きたい」「社会保険がほしい」「昇進したい」どれも正解。
- 5年後、どんな仕事をしていたいですか？ — これに対して「会社員として○○している姿」が浮かぶなら、出戻り転職はあなたに合っている。
転職活動の動機整理については、転職のタイミングを見極める方法もあわせて読んでみてください。
Step 2 — 職務経歴書・履歴書でフリーランス期間を「武器」に変える書き方 {#step2}
フリーランス経験者が転職活動でもっとも悩むのが職務経歴書の書き方です。「フリーランス期間を職歴として書いていいの？」「空白期間だと思われる？」という疑問をよく見かけます。
結論から言います。フリーランス期間は、書き方次第で最大の武器になります。
フリーランス期間の正しい書き方
職務経歴書には以下の形式で書くのが基本です。
2023年4月〜2026年3月 フリーランス（個人事業主・業務委託）
業務内容: Webマーケティング支援（SEO・コンテンツ制作・SNS運用）
主なクライアント: 中小企業3〜5社（同時並行）
実績: ○○社のオーガニックトラフィック6ヶ月で2.4倍に改善ポイントは「フリーランス = 個人事業主として事業を運営していた」と明示すること。「空白」ではなく「事業活動期間」です。
数字が命
フリーランス時代の実績は必ず数字で語ること。「多くのクライアントを担当」ではなく「同時に4社の案件を並行管理」。「売上改善に貢献」ではなく「A社のCVR1.8%→3.2%に改善」。
フリーランスの最大のアピール点は「自分でゼロから成果を出した経験」です。会社員は組織のリソースを使って成果を出しますが、フリーランスは自分の力量そのもの。この違いを職務経歴書で表現してください。
詳しい書き方は職務経歴書をAIで書く方法・2026年版と職務経歴書・履歴書の書き方ガイドが参考になります。
転職回数が多い人への補足
フリーランスを挟むと「転職回数が多い人」に見られることも。でもこれ、伝え方次第です。転職回数が多い人向けのアピール法で詳しく解説しているので参考にしてください。
Step 3 — エージェント選びと「フリーランスは自由が好きでしょ？」面接質問への答え方 {#step3}
エージェントはフリーランス経験者に理解がある担当者を選ぶ
出戻り転職でエージェントを使う場合、担当者の「フリーランス経験者への理解度」が結果を左右します。
正直に言うと、フリーランス経験者に対して「なぜ辞めたんですか？」「また辞めませんか？」みたいな雑な質問をするエージェントは合わない。そういう担当者には「フリーランス経験者の転職支援に慣れていますか？」と最初に聞いてしまうのが手っ取り早いです。
エージェントの選び方の詳細はエージェント選びガイドとエージェント活用法まとめをどうぞ。
在職中（まだフリーランスとして活動中）に転職活動を進める方法は在職中の転職活動の進め方も参考に。
面接でほぼ確実に聞かれる「フリーランスは自由が好きでしょ？」への答え方
フリーランス出戻り転職者が面接で必ず聞かれるのが、「フリーランス時代のような自由は会社員では難しいですが、大丈夫ですか？」というやつです。
あの頃の私なら「大丈夫です！」と元気よく答えてたと思う。でもそれ、あんまりよくない。
おすすめの答え方:
「フリーランス時代は自由な分、孤独感や成果の不安定さがありました。チームで取り組む仕事の面白さを改めて実感したく、今回の転職を決めました。組織のルールや意思決定のプロセスは、仕事をスムーズに進めるための仕組みだと理解しています」
ポイントは3つ。「フリーランスの課題を自分で認識している」「だから会社員を選んだ（逃げじゃない）」「組織を否定していない」。
ちなみに「マネジメント経験はありますか？」と聞かれたときの答え方も準備しておくと安心です。フリーランスでも複数案件の同時管理やクライアントとの折衝はマネジメント的なスキルです。臆さず話してください。
実際に出戻って「後悔したこと」と「よかったこと」（正直ベース） {#honest-review}
転職って、ぶっちゃけ良かったことだけじゃないんですよ。ここは正直に書きます。
後悔したこと（正直ベース）
月収が下がった。これが一番でかい。フリーランス時代は月収45〜72万くらい。案件次第でかなり波があったけど、多いときは本当に多かった。今は固定給37万。毎月安定して入ってくるのはありがたいけど、フリーランスに未練がないと言えば嘘になります。
社会保険料の高さには正直びっくりした。フリーランス時代の国民健康保険と比べると…あれ、なんか手取りあんまり変わらなくない？となる瞬間がある。天引きの多さに最初は慣れなかった。
意思決定の遅さにときどきイライラする。フリーランス時代は自分で決めてすぐ動けた。今は稟議があったり上長確認が必要だったり。慣れたけど、慣れるまでは「なんでこんなに時間かかるの？」と思ってた。
よかったこと（これが本音）
毎月の収入が読める安心感は想像以上だった。フリーランス時代の「来月の売上が全然見えない」というストレスは、地味にだけど確実に消耗するものだったと、抜けてみてはじめて気づいた。
確定申告から解放されたのが最高。毎年2月の確定申告期間って、本当に憂鬱だった。経費管理から申告作業まで全部自分。それが丸ごとなくなった。小さいことだけど、地味に生活の質が上がった。
仕事の「上流」に関われるようになった。フリーランスはどうしても「実行者」の立場になりがち。会社員になって戦略の議論から入れる仕事が増えた。これはフリーランスではなかなか得にくい経験です。
年収ダウンを伴う転職の考え方については年収ダウン転職のQ&Aも読んでみてください。年収交渉で少しでも条件を上げたいなら年収交渉の進め方も参考に。
こんな人は会社員に戻ることをおすすめしない {#not-recommended}
ちょっと話逸れるけど、これ書かないと片手落ちだから正直に言います。出戻り転職が全員に合うわけじゃない。
「収入の不安定さ」以外に不満がない人
フリーランスの仕事そのものは好きで、稼げていて、ただ「波が怖い」だけなら、会社員に戻るより**案件の安定化（長期契約・複数クライアント化）**を先に試してみる価値があります。
チームの意思決定に耐えられない自信がない人
「なぜそんな非効率なことを…」と思うと仕事に全力になれない、という人はいます。組織の中で働くことへの適性は、あらかじめ自己分析しておいた方がいい。
フリーランスで月収100万以上が安定して出ている人
正直、羨ましい。この状態にある人は会社員に戻る経済的なメリットはほとんどない。出戻りを考えるとしたら、経済的理由以外の理由（チームで働きたい・管理職経験を積みたい等）があるときだけ。
「なんとなく不安だから」だけで動こうとしている人
4月のGW前って、なんとなく「このままでいいのかな」という気持ちになりやすい季節。その気持ちは分かるけど、「なんとなく不安」だけで転職活動を始めると、ミスマッチが起きやすい。Step 1で書いた動機整理を先にやってみてください。
よくある質問 {#faq}
Q: フリーランス期間は職歴の空白として扱われますか？
A: 扱われません。個人事業主・フリーランスとしての活動は、れっきとした職歴です。職務経歴書には「フリーランス（個人事業主）」として記載し、業務内容・クライアント数・主な実績を具体的に書けば問題ありません。ただし、「フリーランス期間中に何をしていたか」を具体的に語れる準備は必須です。
Q: 出戻り転職で年収アップは可能ですか？
A: 可能です。フリーランス経験者はスキルや自走力を評価されやすく、同業種・同職種への転職であれば年収を維持・アップさせた事例も多くあります。ただし、まず「年収を維持できるか」を基準にして、そこからネゴシエーションで上げていくのが現実的な進め方です。交渉のコツは年収交渉の進め方をどうぞ。
Q: フリーランスをやめて転職活動にかかる期間はどのくらいですか？
A: 一般的に3〜6ヶ月が目安です。ただし「フリーランスを続けながら転職活動する」か「完全にやめてから活動する」かで変わります。できれば収入がある状態（フリーランス継続中）で活動を始めた方が、焦りが出ず良い判断ができます。活動のスケジュール感は転職タイムライン2026を参考に。
Q: エージェントはフリーランス経験者でも使えますか？
A: 使えます。むしろ積極的に使うべきです。ただし「フリーランス経験者の転職支援に慣れているか」を最初に確認すること。担当者の質が結果に直結するので、相性が合わなければ担当変更を遠慮なく申し出てください。エージェントの選び方はエージェント選びガイドとエージェント活用法で詳しく解説しています。
Q: 面接で「また独立するんじゃないですか？」と聞かれたらどう答えればいいですか？
A: 「可能性はゼロではないですが、今は会社員として○○を実現したいと考えています」と正直に、かつ前向きに答えるのがおすすめです。「絶対に辞めません」と言い切ると嘘になる可能性があり、逆に信頼を損ないます。フリーランスから戻ることを選んだ具体的な理由（チームで仕事したい・安定した環境で長期プロジェクトに携わりたい等）を添えると説得力が増します。
【2026年4月追記】GW明けから採用活動を再開する企業が増えています。4月中に応募準備を済ませておくと、5月の面接ラッシュに乗れます。私も実際、4月に動き始めて5月に内定をもらいました。職務経歴書の準備とエージェント登録だけでも今のうちに済ませておくと、動き出しがスムーズです。大丈夫、なんとかなります。
